Office 2013からOffice 2016にアップグレードするにあたり、結局Office 365 Soloを選択しました。理由は簡単で、今後も新しいバージョンがリリースされたらアップグレードする意識があるかないか、です。
もしアップグレードを継続する意思があるなら、Office 365 Soloを選んでおくのがもっとも適切です。
ちょっと迷っていたときの投稿：Office 2016は何を選んだらいいんだ？
意識が薄かったのですが、今のOfficeは永続ライセンスという、永久に使えるがアップグレードの権利はない、というものになっているんですね。どうりで、アップグレード版というものがOffice 2016にはなかったわけです。
仮に次のOfficeがリリースされたら、また新しい永続ライセンスのものを購入する必要が出てくるわけです（ライセンス形態が変わらないと仮定した場合）。しかもHome & Businessでも3万円以上。結構な出費です。
Soloなら、年次で1万2千円ほどかかりますが、3年なら3万6千円。3年でアップグレードするなら、永続ライセンスの価格と釣り合います。しかもSoloなら全アプリを使用可能で、それに相当するProfessionalは5万円します。
しかも、OneDriveの容量が1TBになったり、Skypeの60分利用権が付いてきたり、かなりお得感があります。クラウドの容量は中途半端でなぁ、と思って本格利用を避けてきたとしても、1TBもあれば写真データを全部バックアップしておく、なんてことが容易にできます。
商売柄、最新のOfficeには触れておきたいので、今後もバージョンアップを継続するとなって、それならSoloがお得だ、ということになります。Microsoft社の安定収入に貢献してしまいます。
まぁ、今まで通りにアップグレード版があるなら、そっちにするのですがね。永続ライセンスを毎度購入するのに比べたらSoloがお得、というお話です。ちなみに、Office 2013へのアップグレード権の付いたOffice Home and Business 2010は2万円弱でした。購入したタイミングもあるのですが、2バージョン使えてですからお得感がありましたね。
あくまでも現在のライセンス形態で、ということで参考になれば幸いです。